A Apple anunciou o iPod shuffle na Macworld Expo em 11 de janeiro de 2005 com a frase "A vida é aleatória" (Life is random) e "Dê uma chance para a chance" (Give chance a chance). O iPod shuffle introduziu a memória flash (ao invés de um disco rígido) para os iPods. O shuffle vem em dois modelos: um de 512 MB (em torno de 120 canções de 4 minutos codificadas a 128 kbps) e um de 1 GB (em torno de 240 canções de 4 minutos codificadas a 128 kbps). Diferente de outros modelos do iPod, o shuffle não consegue executar os formatos Apple Lossless e AIFF, provavelmente devido à capacidade de processamento reduzida do modelo. O shuffle possui um processador SigmaTel. A revista PC Magazine revelou em uma reportagem que acredita que o iPod shuffle possui o melhor sistema de áudio de todos os iPods.

O iPod shuffle não possui tela e por isso possui opções limitadas para a navegação entre as faixas das canções: os usuários podem executá-las na ordem definida no iTunes ou em uma ordem aleatória (shuffled, em inglês). Os usuários podem configurar o iTunes para que cada vez que o dispositivo for conectado ao computador, o programa preencha o iPod shuffle com uma nova lista aleatória. O iPod shuffle pesa em torno de 22 gramas e seu tamanho é quase o mesmo de uma caixa pequena de goma de mascar. Como o resto da família, o iPod shuffle pode operar como um dispositivo USB de armazenamento em massa.

Segunda Geração

No dia 12 de setembro de 2006, a Apple anunciou a segunda geração do iPod shuffle. Primeiramente, dito que seria lançado em Outubro de 2006, começou oficialmente ser vendido em 3 de novembro de 2006. A nova geração, chegou a um custo de US$ 79,00 com capacidade de 1Gb para armazenamento de músicas, na cor alumínio prata, similar a segunda geração do iPod nano e o antigo iPod Mini. O modelo novo é menor que a metade do tamanho do que o Shuffle de primeira geração (41.2 x 27.3 x 10.5 mm) contra 1.62 x 1.07 x 0.41 do iPod Shuffle 2G, além do peso ser de apenas 15,5g. A Apple anunciou que é o menor MP3 player do mundo. O tamanho inclui uma espécie de “clipe”, para que você possa prender no cinto, por exemplo. O botão “power” e o botão “shuffle/no shuffle” são separados em dois controles para precaver uma escolha acidental de alguma opção indesejada. O disco rígido do iPod é formatado usando FAT32. Problemas no iTunes faz dar uma mensagem de alerta quando o iPod não esta formatado para FAT32 (Windows), e sim para HFS. (Mac), portanto deve se ter atenção para comprar um modelo de acordo com suas necessidades (Windows ou Mac). Este é o primeiro iPod com esta distinção entre Windows e Mac, coisa que não aconteceu em nenhuma outra versão do iPod.

Na segunda geração do iPod shuffle, a conexão USB é feita via dock (incluso), o qual transfere os dados através da saída do fone de ouvido. A segunda geração do iPod shuffle, assim como a primeira geração do Shuffle, pode agir como um flash drive, mas, ao contrario do iPod Shuffle de primeira geração, ele não trás o conector USB embutido no aparelho. Isto significa o obrigatório uso do dock para uma conexão ao computador para um modelo 2G. Este era um padrão usado, mas versões mais antigas do iPod, quando era necessário o uso do dock.

No dia 30 de Janeiro de 2007, a Apple anunciou quatro novas cores para a linha do iPod Shuffle. Adicionando ao já existente iPod Shuffle na cor Prata, encontramos também nas cores: pink, verde, azul e laranja disponíveis através da Apple Store (online). Agora eles vem com novos fones de ouvidos, redesenhados (isto não inclui o modelo tradicional – prata). Houve também uma modificação da caixa: mudou de verde limão para cinza os textos contidos nela.