Primeira geração

Anunciado em 23 de outubro de 2001, o iPod original custava US$ 399 com um disco rígido de 5 GB. A crítica não fez bons comentários em relação ao preço do dispositivo, mas o iPod provou ser um sucesso instantâneo no mercado, rapidamente ultrapassando outros MP3 players como o Nomad Jukebox. A Apple anunciou uma versão de 10 GB (US$ 499) em março de 2002.

A Apple projetou uma roda de rolagem (scroll wheel) mecânica e contribuiu com o desenvolvimento da empresa Synaptics, que também desenvolve produtos como os mouses para laptops, incluindo o PowerBook da Apple. O iPod de primeira geração apresentava quatro botões (Menu, Play/Pause, Back e Forward), todos organizados em torno da roda central. Apesar de substituída mais tarde por rodas tocáveis (touch) e clicáveis (click) não-mecânicas, o design de controle circular tornou-se uma das principais características do iPod.

Introduzido em 17 de julho de 2002 na Macworld nas capacidades de 10 GB e 20 GB, o iPod de segunda geração substituiu a roda de rolagem mecânica por uma sensível ao toque e não-mecânica (fabricada pela Synaptics), que começou a ser chamada de touch wheel ("roda tocável" ou "de toque", numa tradução livre). Devido aos novos discos rígidos da Toshiba, os iPods da segunda geração ultrapassaram os da primeira nos quesitos peso e grossura.

Segunda geração

Introduzido em 17 de julho de 2002 na Macworld nas capacidades de 10 GB e 20 GB, o iPod de segunda geração substituiu a roda de rolagem mecânica por uma sensível ao toque e não-mecânica (fabricada pela Synaptics), que começou a ser chamada de touch wheel ("roda tocável" ou "de toque", numa tradução livre). Devido aos novos discos rígidos da Toshiba, os iPods da segunda geração ultrapassaram os da primeira nos quesitos peso e grossura.

Terceira geração

Em 28 de abril de 2003, o CEO da Apple, Steve Jobs, introduziu uma série de iPods "ultrafinos". Um pouco menores que seus predecessores, uma diferença mais notável foram as pontas mais oblíquas. Durante a vida do iPod da terceira geração, a Apple produziu os modelos de 10 GB, 15 GB, 20 GB, 30 GB e 40 GB.

Esses iPods usam um conector de 30 pinos chamados de "Dock Connector" — mais longos e planos que um plugue FireWire. Isso permite que eles se encaixam mais facilmente na iPod Dock que a Apple introduziu durante a mesma época. A iPod Dock veio junto de todos os iPods, exceto o mais barato e também era vendida separadamente.

O iPod de terceira geração apresentava quatro botões localizados abaixo da tela. Os novos botões possuíam uma luz vermelha no fundo (controlada pelas mesmas preferências da luz de fundo da tela), permitindo um uso mais fácil no escuro.

Com o iPod da 3G, a Apple parou de produzir versões do produto diferentes para Mac e Windows. Agora todos os iPods vinham com seus discos rígidos formatados para uso no Macintosh; o CD-ROM incluído vinha com um utilitário para Windows que podia reformatá-los para uso com o sistema operacional da pinduca. Esses iPods também introduziram conectividade USB em alta-velocidade (com um cabo adaptador USB vendido separadamente).

Quando comprado através da loja online da Apple, a Apple Store, começou a ser oferecida uma gravação personalizada na parte de trás do produto. O cliente poderia ter duas linhas de texto gravadas a laser. Na época era cobrada uma taxa adicional, porém hoje em dia esse serviço é grátis.

Apesar de modelos antigos provarem ter sido muito populares, após o lançamento do modelo de terceira geração as vendas do produto dispararam, combinadas de publicidade intensa e de celebridades que fizeram que o iPod virasse um item fashion.

Quarta geração

Em julho de 2004, a Apple lançou o iPod de quarta geração. Numa nova campanha de publicidade, Steve Jobs anunciou a nova geração na capa da revista Newsweek.

Na mais óbvia diferença de seus predecessores, o iPod 4G ganhou a roda clicável (click wheel), que fora introduzida no iPod mini. Alguns usuários criticaram a mudança porque os botões agora não tinham mais luz interna, mas outros defenderam alegando que a presença dos botões em pontos cardeais fazia com que a presença de luz interna não fosse necessária. A Apple também anunciou que o novo software incluído no iPod permite um melhor gerenciamento da bateria, aumentando-a para até 12 horas. Outras mudanças pequenas incluem a adição de uma opção de executar canções aleatoriamente (Shuffle Songs) no menu principal. Após vários pedidos de usuários de iPods de gerações anteriores, a Apple lançou uma atualização na Internet que incluía os novos itens no menu aos iPods mais antigos.

Originalmente o iPod 4G tinha uma tela monocromática e não tinha suporte a fotos, como seus predecessores. Vinha em dois modelos: um de 20 GB por US$ 299 e um de 40 GB por US$ 399 (a Apple cancelou o modelo de 40 GB em fevereiro de 2005, restando somente a versão de 20 GB). O iPod de quarta geração monocromático era um pouco mais fino (em torno de 1 mm a menos) que o iPod de terceira geração e introduziu a capacidade de ser carregado através de uma conexão USB).

Quinta geração

Em 12 de outubro de 2005, depois de muita especulação da mídia, Steve Jobs finalmente anuncia o esperado iPod 5G, ou iPod Video. Esta nova geração destaca-se pela capacidade de armazenar e executar vídeos H.264 e MPG-4.

A Apple fechou acordo com redes de TV americanas para disponibilizar seriados como "Lost" e "Desperate Housewives" em sua loja. Em poucos dias foram vendidos mais de 1 milhão de vídeos pela iTunes Music Store.

O iPod continua sendo vendido nas versões de 30 GB e 60 GB, mas agora, nas cores preto ou branco. A tela foi ampliada, contando agora com 320 x 240 pixels e as novas dimensões também impressionam: 10,4 x 6,0 x 1,1 e 136 gramas para o modelo de 30 GB e 10,4 x 6,0 x 1,4 e 156 gramas para a versão de 60 GB, sendo mais finos que as versões anteriores.

Recentemente, na MacWorld Expo 2006 em São Francisco, conferência em que são anunciados produtos e novidades da Apple, promovida no início de janeiro, Steve Jobs revelou que o iPod Video vendeu 8 milhões de unidades desde seu lançamento até então.